Os soviéticos têm forças numerosas, mas mal lideradas e mal organizadas no início do jogo, mas seus reforços são impressionantes. O jogo dura 16 turnos, cada um representando uma semana entre dezembro de 1939 e março de 1940. Um jogador representa a pequena República da Finlândia, o outro tem as forças terrestres e aéreas da União Soviética. Winter War é a recriação da guerra que opôs a Finlândia e a União Soviética entre novembro de 1939 e março de 1940. Os finlandeses devem resistir desespe.
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